基礎有機化学
高木教官は自分で書いたA4紙の参考用紙のみ持込可にしてくれています。


●基礎有機化学　2004/?/？　再試 高木教官
　１．以下の問１から問３に答えよ。
　　問１　下に示す化合物において存在する立体異性体を全て記せ。
　　問２　赤い皮の手袋１組、黄色の皮の手袋１組、軍手１組がある。１つずつの手袋を使って、meso、enantiomer、
　　　　　　diastereomerの説明をせよ。
　　問３　問１で書いた立体異性体のうち、meso体になるものenantiomerの関係にあるもの全て記せ。
　　　　　　　　　　

　２．メタンのハロゲン化反応におけるX・＋CH４→CH３・＋HXのエンタルピー変化をH１、
　　　CH３・＋X２→CH３X＋X・のエンタルピー変化をH２とすると、下の表のようになる。
　　　この表に基づいて、塩素化は容易に起るのに対して、臭素化は高温にしなければ起らず、ヨウ素化は不可能であることを説明せよ。

　３．ラジカル反応において、第３級炭素がもっとも反応が高く、第１級炭素が反応しにくい理由を説明せよ。
　　　（軌道を利用して説明すること。）

　４．下に示した２つの化合物中の１と２の炭素のＲＳを記せ。また、各々について最も安定な配座の構造を記せ。
　　　（�Tはいす形で記し、�UはNEWMANを用いて記せ。）ただし、�Uにおいては、OHとCOOHの間に水素結合が存在する場合が
　　　最も安定であるとする。また�TのIUPAC名を記せ。
　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　�T　　　　 �U

　５．以下の問１と問２に答えよ。
　　問１　ポリエチレンは電導性を示さないのに、ポリアセチレンは電導性を示す。その理由を説明せよ。
　　問２　二酸化炭素が地球温暖化の原因となる理由を説明せよ。




●基礎有機化学　2004/2/？　期末 高木教官
　１．１,３,５-トリクロロシクロヘキサンで存在する異性体をすべて記し、安定性の順を記せ。

　２．下に示す化合物中の炭素原子１〜８の混成軌道がsp3、sp2、spのいずれかであるかを各々について記せ。
　　　　　　　

　３．以下の言葉について解説せよ。
　　(1)intraとinter　(2)Six member is best,five or seven is possible.　(3)UV-AとUV-B

　４．以下の化合物１・２について安定な立体構造（化合物１はNewmanで）記し、各々の１と２の炭素のＲＳを記せ。
　　　ただし、化合物１ではフェニル基どうしの反発が一番大きいものとする。また、化合物２のIUPAC名を記せ。
　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　化合物１　　　　　　　化合物２

　５．以下の問１から問３に答えよ。
　　問１　マグカップはachiralなものであるが、ポイント（マーク）の入れ方によってはchiralになったりachiralになったりする。
　　　　　星印を１つマークとして入れるとして、chiralなものとachiralなものを図示せよ。
　　　　　Chiralなものは鏡像体がわかるように書くこと。

　　問２　メタンの塩素化には、以下の２つのメカニズムがありうる。
　　　　Type 1：　Cl・＋CH_４→CH_３・＋HCl…�僣＝-1　　CH_３・＋Cl_２→CH_３Cl＋Cl・…�僣＝-21
　　　　Type 2：　Cl・＋CH_４→CH_３Cl＋H・…�僣＝23　　H・＋Cl_２→HCl＋Cl・…�僣＝-45
　　　　　どちらのメカニズムの方が起りやすいかを、エンタルピーに基づいて説明せよ。

　　問３　次のの２つの化合物のうち、どちらの方がより強い酸になるかを理由と共に述べよ。
　　　　　（ヒント：Ｈ＋が一つはずれた状態の安定性を比較する。）
　　　　　　　　　　




★有機化学�T　2000/2/8 融教官
　１．Nの混成軌道の電子配置を説明せよ。また、NH3分子の形を書け。

　２．次のルイス式を書け。
　　１)　　　　　２)　　　　　３)　　　　４)　　　　　　　５)
　　　　　　　　　　　　　　　

　３．命名せよ。
　　１)
　　　　

　　２)
　　　　

　　３)
　　　　

　　４)
　　　　

　　５)
　　　　

　４．R,Sを判定せよ。また立体構造を書け。
　　
　　1),2),3),4)は下記参照

　　　

　　5) (s)-2-ブロモヘキサン

　５．2,3-ジブロモブタン
　　(1)全ての立体異性体をFisher投影法で書きキラル中心、R,Sも書け。
　　(2)立体異性がどんな関係にあるか書け。

　６．最も安定な配座をNewman投影法を使って書け。
　　(1) 2-メチルブタン　C2-C3結合
　　(2) 2,2-ジメチルペンタン　C3-C4結合